
Således så Gurres oprindelige kirke ud. Den ligner, som det tydeligt ses, alle andre danske sognekirker fra middelalderen, og blev næppe bygget som slotskirke til Gurre Borg, men derimod som en kirke for almindelige sognebørn.
Mange spørgsmål trænger sig på, når man taler om Gurres ældre historie. Desværre kan vi ikke give svar på dem alle, men måske nogle gisninger eller antagelser. Men lad os først se på: hvad betyder overhovedet “Gurre”? Her er vi også lidt på gyngende grund! Men antagelig er der tale om en bestemt form af det gamle danske ord “gorugh”, som betyder sumpet eller dyndet.
Igennem århundreder er “Sct. Jakobs Kapel” blevet kaldt et kapel – og derfor har mange fået den opfattelse, at der ikke var tale om en rigtig kirke. Imidlertid var ordet “kapel” i katolicismens tid en betegnelse for en kirke, som ikke havde alle forretninger. Med forretninger menes, at der måske ikke blev foretaget vielser eller begravelser i kirken, men der kunne sagtens være gudstjenester eller barnedåb som en i almindelig kirke. Ved en oprensning af ruinen, der blev foretaget af Nationalmuseet i 1948, blev det endeligt fastslået, at der er tale om middelalderlig kirke nøjagtig magen til alle andre kirker i Danmark fra den tid. Kirken bestod således af en skib, et kor med alter mod øst, en våbenhus og et sakristi mod nord samt et tårn i vest. Kirken dateredes til omkring år 1200, men med nogen usikkerhed. Den kan med andre ord være ældre eller ligeså gammel som Tikøb Kirke.

Dette rekonstruktionsforslag til Gurre Borg er tegnet af Jesper Lassen og offentliggjort i bogen “Gurre Slot, Kongeborg og sagnskat”, 2003. Færdedes mann ad vejen til højre kom man til Gurre By, som måske oprindelig havde støre betydning, ende den senere beskedne landsby lader formode.
Det er ofte beskrevet som en omvæltning for Gurre, at kong Valdemar Atterdag slog sig ned i Gurre i sin regeringstid i midten af 1300-tallet. Men faktisk havde der allerede på den tid været en mindre borg i Gurre igennem mindst 50 år. Men selv den ældste del af Gurre Slot er således mindst 100 år yngre end kirken. På grundlag af disse kendsgerninger, må vi altså tro, at Gurre fik en kirke længe før nogen fandt på at anlægge den første beskedne borg på stedet. Derfor må der med stor sandsynlighed have været tale om en sognekirke, som først langt senere – i Valdemar Atterdags tid – bliver tilknyttet slottet som et slotskapel.

Det ældste kendte kort over Gurre By er fra 1788. Det er imidlertid uvist hvordan byen tog sig ud i middelalderen, så dette er det bedste indtryk vi kan få. Gårdene er samlet i den nuværende bys vestlige ende – d.v.s. så tæt på borgområdet, som de kunne ligge. Her kunne man uden tvivl tillige finde markedspladsen indtil 1562, da markedet blev flyttet til det nuværende Hillerød. I byens sydvestlige udkant er der endnu på dette kort 1788 markeret: “Kirkegaard” – et minde om den nedrevne oprindelige Gurre Kirke.
Da Valdemar Atterdag blev konge i 1340 var det mildt sagt et splittet land han overtog. Der havde i hans fader, Christoffer den 2.’s tid været tale om en total opløsning af riget. Men ved hjælp af snilde, et politisk ægteskab samt simpel våbenmagt lykkedes det Valdemar atter at samle riget. I dette spil havde de sjællandske borge en væsentlig rolle, og for at konsolidere sin magt begyndte Valdemar at udbygge de borganlæg, der allerede fandtes. Det skete bl.a. i Vordingborg og Kalundborg samt i Gurre.
Sandheden er, at vi ved ikke hvorfor nogen valgte Gurre til hjemsted for et borganlæg omkring år 1300 eller muligvis før. Men hvis vi nu tænker os, at der her var en kirke. Og en bebyggelse, som efter datidens forhold var ganske stor – så stor, at her også var et marked. Så kunne man måske tillade sig at gisne om, at Gurre måske engang i den tidlige middelalder og i vikingetiden før da, var et vigtigt centrum. Og hvis man endda tror på, at det var muligt at sejle langt længere ind i nærheden af Gurre Sø end det i dag er muligt, så begynder der måske at tegne sig et billede af et sted, som måske har haft større betydning i vikingetiden.

Gurre Borgruin som det så ud omkring 1960. Borgens forfald skyldtes flytningen af administrationen til Krogen/Kronborg. Dermed var der ikke længere penge til at vedligeholde borgen i Gurre.
Den 9. december 1399 opholdt dronning Margrete den 1. og hendes adopterede søn – den senere kong Erik af Pommern – sig på Gurre. Og denne dag kom der stort rykind: Ærkebiskoppen af Lund samt provsten og ærkediakonen samme sted fra. Desuden kom abbeden fra Esrom, fem riddere, tre væbnere samt, som der står i det gamle latinsk-sprogede dokument: “gæster i rigelig mængde”. Så der må i perioder have været rigtig mange mennesker både på borgen, men også i landsbyen, som sandsynligvis endda måtte indkvartere nogle af disse rejsende.
Antagelsen om et marked i byen er således heller ikke taget ud af det blå. Vi ved, at der i Gurre i middelalderen afholdtes store markeder i byen. Det var altså her at omegnens bønder, fiskere og andre mødte op jævnligt med deres varer. Om mon ikke der var ekstra omsætning, når kongen eller dronningen opholdt sig på borgen? Og alene foder til de mange heste, der skulle opstaldes, udgjorde en betydelig mængde. Foruden selvfølgelig den almindelige kost til alle borgens ansatte.
Med denne baggrundsviden bliver der mere forståeligt hvorfor Gurre by må have været langt mere betydningsfuld end den senere, beskedne landsby på kun 6 gårde og nogle huse, vidner om. Langt det meste af det overleverede dokumentationsmateriale, der er bevaret fra middelalderen stammer imidlertid fra Gurre Slot og vedrører kun i meget begrænset omfang byen Gurre. Lensmændene (høvedsmænd) på Gurre, hvoraf kendes navnene fra 1369 og frem til stillingens nedlæggelse i 1535, havde jo et afgørende ord at skulle have sagt, da de var de daglige embedsmænd, der skulle administrere slot, jorder, skove og alt tilliggende til borgen.
På den anden side er der heller ingen tvivl om, at Gurres beboere i tidens løb også har måttet lægge ryg til rigtig mange indfald fra kongens side. I det hele taget havde Valdermar Atterdag ikke det bedste ry blandt bønderne, der betragtede ham som en hård konge – en bondeplager. Beboerne har som kongens undersåtter og fæstere måttet lægge hest og vogn til adskillige vognlæs byggematerialer, tømmer, fødevarer, brændsel, vejmateriale o.s.v. i forbindelse med borgens opførelse og vedligeholdelse af borganlægget. De er også blevet sat til at grave grøfter, køre hoffolk, indkvartere kongens embedsfolk og mange andre ting. Man kan derfor sige, at borg og by har været dybt afhængige af hinanden.
Som omtalt varede borgens storhedstid mindre end 100 år. Valdemar Atterdag overtog Gurre i 1345 og i løbet af 1420’erne flyttes kongens opholdssted til Krogen ved Helsingør. Borgen bestod fortsat, men blev nu sjældnere og sjældnere anvendt af kongen.
Da nu borgen ikke længere kunne bruges, blev det nødvendigt at indrette en andet sted til brug for driften af de jorder og skovstrækninger, der stadig hørte til Gurre. Og hvad var mere naturligt at indrette en sådan landbrugsejendom tæt ved det sted, hvor Gurreborgens staldbygninger havde ligget. Den såkaldte “natstald” lå på den anden side af engen, altså vest for borg og by. Herovre på bakkedraget var der tørt og fint og her blev “Gurre Vangehus” nu en realitet.
Administrationen af disse betydelige arealer blev – efter borgens nedlæggelse – udført som ved de andre kongelige ladegårde, f.eks. Esrom Ladegaard. Det vil i praksis sige ved, at avlen og bygningerne blev drevet af fogeder og bønder. Det var med andre ord en ny æra, der her begyndte.